Впервые он был проведен в 2000 году, и с тех пор интерес к этому соревнованию растёт лавинообразно: если в "Медвежонке-2000" участвовали 64 тысячи школьников, то в 2001-м году - почти 260 тысяч, в 2002-м - более 427 тысяч, в 2003 - 596 тысяч, в 2004 - 895 тысяч, в 2005 - более 1 144 000, в 2006 - более 1 434 000 , в 2007 - более 1 905 000, а в 2008 - более 2 327 000 участников из России, Казахстана, Украины, Латвии, Молдовы, Кыргызстана, Узбекистана, Израиля, Дубая, США и ряда других стран.

У такой массовости "Медвежонка" - несколько причин. Во-первых, он доступен, поскольку проводится прямо в школах и занимает всего два урока. Во-вторых, он относится к тестовому типу, то есть записывать решения не надо - достаточно выбрать один из предложенных пяти вариантов ответа и отметить его номер на бланке. В-третьих, среди 30 заданий есть и совсем несложные, так что каждому участнику удается дать верный ответ хотя бы на несколько из них. Наконец, сами задания ориентированы не столько на механическое знание правил, сколько на логику, общую культуру, а порой - и на чувство юмора. Ведь главная цель игры - показать красоту и богатство русского языка, преодолеть впечатление о нём как формальном и скучном школьном предмете.